El 16 de julio de 2015 se hacía oficial que Portland Trail Blazers fichaba al jugador  dominicano Luis Montero, por dos años sin contrato asegurado, un tema que le pasó factura esta pretemporada y que lo ha dejado por fuera de los planes de dicha franquicia apara el curso que partirá en dos semanas con gran ilusión para este equipo que buscará repetir lo hecho anteriormente y volver a sorprender a todos durante la regular season y por qué no, durante los Playoffs.

El escolta, formado en Westchester Community College of New York, formó parte en su momento de la plantilla de la franquicia de Oregón en la Summer League de Las Vegas. Cabe recordar que pese a firmar unas medias de 15.6 puntos, 5.9 rebotes y 3 asistencias en su última temporada en la universidad, en esta ocasión no logró ganarse un puesto entre los 15 jugadores que defenderán los intereses de este conjunto que le apuesta a la juventud, pero con amplia experiencia en este deporte, requisitos que parecía cumplir  Montero.

Pese a esta situación y a la expectativa que generó en su primer y hasta el momento única temporada en esta liga, Montero solo llegó a jugar 12 partidos de regular season, en la que promedió 1.2 puntos, muy por debajo de sus medias iniciales y que fueron su carta de presentación para ser fichado por este equipo.

Con la salida de Montero, Grant Jerrett queda como el principal candidato a ser el último corte antes del inicio oficial de la temporada 2016/17, pese a firmar una regular pretemporada de 4.7 puntos y 1.7 rebotes en 9.2 minutos de promedio. El exceso de jugadores en su posición y su situación contractual le sitúan cerca de la puerta de salida, aunque de momento sigue en plantilla con tres partidos de pretemporada por disputar, diferente a la situación del dominicano que se marchará en busca de nuevos horizontes.